С 1186 г. наружное согласие между рязанскими князьями и Всеволодом III, по-видимому, не нарушалось в продолжение 20 лет. Если и были какие поводы к неудовольствию, по крайней мере, они не производили явного разрыва, и летописцы о них умалчивают. Но нельзя сказать, чтобы в этот период времени господствовали мир и согласие в самом доме Глеба Ростиславича. Из сыновей его к концу означенного периода оставались в живых только двое Роман и Святослав. В 1194 г. скончался Игорь Глебович; он оставил сыновей: Ингваря, Юрия, Романа, Глеба и Олега. Около 1207 г. умер в Пронске Всеволод, после которого остался один только сын Кир Михаил. Неизвестно, когда сошли в могилу Владимир и Ярослав; они уже более не встречаются в истории, и место их заступают четыре Владимировича: Глеб, Константин, Олег, Изяслав.

Смерть Глебовичей влекла за собою новый раздел волостей, следовательно, новые распри. Недовольными оказались теперь двое Владимировичей Глеб и Олег, которые не замедлили обратиться к великому князю с жалобами на своих дядей; но, вероятно, не получили удовлетворения и до первого удобного случая затаили в своей душе желание мести. Случай не замедлил представиться. В 1207 г. великий князь отправлялся в поход к Киеву против Всеволода Чермного и, по обыкновению, послал звать с собою князей рязанских и Давида Муромского (брат его Владимир скончался 1203 г. 18 декабря). В Москве Всеволод соединился с своим сыном Константином, который привел к нему на помощь Новогородскую дружину. Отсюда они отправились к устью Оки, где должны были соединиться с рязанскими полками. Во время пути к великому князю пришло известие, что Глебовичи замышляют измену, и что они уже вступили в тайные сношения с Ольговичами. Обвинителями явились те же самые Глеб и Олег; они посредством своих бояр уведомили Всеволода об опасности. Трудно решить, какую долю правды заключало в себе подобное обвинение. Летописи в этом случае несогласны: Никоновская (11, 298) и Новогородская (П. С. Р. Л. III. 30), прямо называют Глеба и Олега клеветниками; а Лаврентьевская (181) выдает обвинение за известную истину; но мы знаем ее пристрастие к владимирским князьям и в особенности к Всеволоду III. Кроме того за несчастных Глебовичей перед потомством говорит самая личность обвинителей: если характер Олега Владимировича еще не вполне известен; зато брат его Глеб встретится с нами опять, в качестве гнусного злодея. Впрочем, обстоятельства были не в пользу обвиненных и действительно могли бросить тень на их поведение в отношении к великому князю. Кир Михаил, занявший Пронск по смерти отца, был зятем Всеволода Чермного, и потому отказался принять участие в походе на киевского князя. При этом очень вероятно известие, что Всеволод Чермный пересылался и с прочими рязанскими князьями; что он не успевши склонить их совершенно на свою сторону, уговорил, по крайней мере, способствовать к примирению с владимирским князем. Как бы то ни было последний был сильно встревожен сношениями Глебовичей с Ольговичами, которые могли быть представлены ему в превратном виде. Великий князь долго рассуждал с своими советниками, как поступить ему в таком случае, и решился, скрыв до времени свое неудовольствие, захватить в плен обвиненных в измене.

Когда полки Всеволода разбили шатры по отлогому берегу Оки, на другой стороне уже дожидались рязанские отряды под начальством восьми князей, именно: Романа и Святослава Глебовичей – последний с двумя сыновьями Мстиславом и Ростиславом; – потом Ингваря и Юрия Игоревичей, Глеба и Олега Владимировичей; при них находилась и муромская дружина с Давидом Юрьевичем. Всеволод послал звать всех князей к себе в лагерь, принял их очень радушно и пригласил к обеду. Однако, в одном шатре с собою великий князь посадил только Олега и Глеба; а остальные шестеро рязанских князей сели обедать в другом шатре. Ясно, что доносы об измене начались еще прежде; а теперь Всеволод хотел только привести дело в ясность. Он послал Давида Муромского и своего тысяцкого Михаила Борисовича уличить обвиненных. Последние клятвами стали уверять в своей невинности и просили назвать клеветников. Князь Давид Муромский и боярин Михаил долго ходили из одного шатра в другой, пока Всеволод не послал вместе с ними Глеба и Олега. Неизвестно, какие доказательства представили племянники в изобличение дядей; знаем только результат переговоров. Всеволоду донесли наконец, что истина обнаружилась; тогда он велел схватить шестерых князей вместе с их боярами и отвести во Владимир. Это происшествие случилось 22 сентября в субботу. На другой день Всеволод переправился за Оку; отрядил судовую дружину со съестными припасами вниз по реке к Ольгову; а сам с остальными войсками пошел к Пронску, огнем и мечом опустошая Рязанскую землю.

Кир Михаил, услыхав о приближении грозы, не решился дожидаться ее в своем городе, и, оставив Пронск, удалился к тестю Всеволоду Чермному. Граждане, однако, не упали духом, взяли к себе третьего Владимировича Изяслава и решились защищаться до крайности. В следующую субботу великий князь подошел к Пронску, и послал боярина Михаила Борисовича склонять граждан к покорности без кровопролития. Но проняне надеялись на твердость своих стен и отвечали гордым отказом. Великокняжеские полки со всех сторон обступили город и отняли воду. Граждане бились храбро; по ночам они выходили из города и крали воду. Всеволод велел день и ночь караулить смельчаков, и расставил отряды у всех ворот: сын его Константин стал на горе с восточной стороны города; у других ворот поместился Ярослав с переяславцами, у третьих Давид с муромцами; а сам великий князь с остальными войсками расположился за рекою на Половецком поле. Граждане упорно защищались, и делали частые вылазки, чтобы достать воды. Интересный эпизод этой войны составляет битва у Ольгова. Всеволод отрядил со своим полком Олега Владимировича за съестными припасами к лодкам, которые стояли у одного острова Оки против городка Ольгова. Когда Олег был у Ожска, пришла весть, что рязанцы вышли из города под начальством третьего Игоревича Романа и напали на владимирскую судовую дружину. Великокняжеский отряд вовремя подоспел к ней на помощь. Рязанцы, очутившись между двумя неприятелями, были разбиты: Роман бежал в Рязань; а Олег воротился назад с победою и съестными припасами. Около трех недель проняне выдерживали осаду; наконец изнемогли от жажды, и 18 октября в день св. Ап. и Ев. Луки отворили ворота. Укрепивши их крестным целованием, великий князь оставил здесь Давида Муромского и своего посадника Ослядюка, и, взяв с собою супругу Кир Михаила Веру Всеволодовну, его бояр и все их имущество, сам пошел к Рязани, сажая по городам своих посадников. Не доходя 20 верст до города, он остановился возле села Добрый Сот и готовился к переправе через Проню. Тут явились к нему рязанские послы с повинною головою, и стали просить его, чтобы он не ходил к их городу. Епископ Арсений со своей стороны несколько раз присылал сказать Всеволоду: «Господин, великий князь, ты христианин; не проливай же крови христианской, не опустошай честных мест, не жги святых церквей, в которых приносится жертва Богу и молитва за тебя; мы готовы исполнить всю твою волю». Всеволод согласился даровать мир рязанцам, но с условием, чтобы они выдали ему остальных князей. Затем он повернул к Оке и переправился через нее под Коломною. Следом за ним спешил епископ рязанский. Сильный дождь, сопровождаемый бурею, взломал лед на Оке. Несмотря на опасность, Арсений в лодке переехал реку, и догнал Всеволода около устья Нерской. Епископ от имени всех рязанцев приехал просить великого князя об освобождении князей и окончательном примирении. Просьба его на этот раз не имела успеха. Всеволод повторил прежнее требование, чтобы присланы были остальные князья, и велел епископу следовать за собою во Владимир, куда он воротился 21 ноября. Рязанцы собрались, подумали, и решили на время покориться необходимости, т. е. взяли остальных князей с княгинями и отослали их во Владимир. Впрочем, далеко не все рязанские князья потеряли свободу. Владимировичи Олег, Глеб, Изяслав – замечательно, что последний не был задержан, – недовольные тем, что Всеволод отдал Пронск не им, а муромскому князю, в следующем 1208 г. с половцами явились под стенами города, и послали сказать Давиду, что Пронск приходится им отчина, а не ему. Последний не стал спорить и отвечал им: «Братья, я не сам набился на Пронск; посадил меня здесь Всеволод; теперь город ваш, а я пойду в свою волость». Князья уладились между собою. Давид отправился в Муром; в Пронске, однако, сел Кир Михаил, а Олег Владимирович вслед за тем скончался в Белгороде.

В том же году Всеволод III отправил в Рязань сына своего Ярослава, отпустив с ним епископа Арсения; а по другим городам разослал своих посадников. Недолго, однако, рязанцы смирялись перед могуществом великого князя. Несколько месяцев спустя, они нарушили крестное целованье; в некоторых городах начались явные возмущения; многие из владимирцев были заключены в оковы, а иные засыпаны в погребах или повешены. Очень может быть, что сами дружинники великого князя были причиною новых смут; они, вероятно, позволяли себе слишком многое в покоренных городах и притеснениями вывели из терпения жителей, и без того не отличавшихся мягким характером. В этом движении принимал участие и Глеб Владимирович, ожидавший без сомнения получить от великого князя более, нежели он получил на самом деле. По-видимому, он рассчитывал на рязанский стол, и теперь с неудовольствием видел на нем Ярослава Всеволодовича. Летопись прямо говорит, что граждане рязанские вошли в сношения с пронским князьями Глебом и Изяславом Владимировичами, и хотели выдать им Ярослава. Ярослав, сведав о заговоре, сделался очень осторожен, и послал известить обо всем отца. Всеволод немедленно пришел с войском к Рязани и расположился подле города. Ярослав вышел к нему навстречу; явились и рязанские послы; но вместо изъявления покорности они начали говорить великому князю «по своему обыкновению дерзкие речи». Тогда Всеволод приказал жителям выйти из города с женами, детьми, и с имуществом, которое они могли унести. Рязань была отдана в жертву пламени. Такой же участи подверглись Белгород и некоторые другие города, вероятно, те самые, в которых сделано насилие великокняжеским посадникам. Затем Всеволод пошел назад; жителей разоренных рязанских городов разослал по разным местам Суздальского княжества, а лучших людей и епископа Арсения взял с собою во Владимир. Однако, и теперь, после таких жестоких уроков, князья, остававшиеся на свободе, все еще не хотели смиряться перед могуществом Всеволода. Зимою 1209 г. Кир Михаил и Изяслав Владимирович, думая воспользоваться войною Всеволода с новогородцами, напали на его собственное княжество, и произвели грабежи около Москвы; но они не знали того, что великий князь и новогородцы уже помирились. Всеволод послал против них сына Юрия, который на реке Тростне уничтожил дружину Изяслава. Последний едва успел спастись бегством; а Кир Михаил, не дожидаясь неприятелей, бросился поспешно за Оку, и потерял много людей во время переправы. В следующем 1210 г. Всеволод еще раз послал войско в Рязанскую землю под начальством воеводы (меченоши) Козьмы Родивоновича, который завоевал берега реки Пры и с большою добычею воротился во Владимир.

Таким образом, третий акт борьбы Рязани с Владимиро-Суздальским княжеством кончился совершенным покорением первой. О рязанских князьях более не слышно до самой смерти Всеволода III. Рязанские города лишены были чести управляться хотя чужим князем и должны были опять подчиниться владимирским посадникам и тиунам. Унижение было полное. Митрополит Матвей, приезжавший во Владимир мирить Ольговичей с Всеволодом, ходатайствовал об освобождении рязанских князей. Ему удалось только выпросить свободу княгиням.