Последняя война с Москвой
Известно, что великое Донское побоище не избавило Россию от ига и новых татарских нашествий. Спустя два года, Тохтамыш явился в самом сердце Русских земель. Его нашествие имело другой характер сравнительно с походом Мамая. После Куликовой битвы властители поволжских и подонских орд поняли, что успех для них возможен только под условием быстроты и неожиданности. Тохтамыш поступил также, как обыкновенно поступали впоследствии крымские ханы во время своих набегов на Россию. Олег и теперь думал устранить грозу от своей земли таким же образом, как два года назад. Он встретил Тохтамыша за пределами своего княжества, бил ему челом, изъявил готовность помогать против Димитрия и упросил не воевать Рязани. Затем он обвел татар около своих границ и указал им броды на Оке. Летописец на этот раз очень просто и удовлетворительно объясняет причину такого поведения словами: «хотяше бо добра не намъ, но своему княженiю помогаше». Но чем Олег поступил в этом случае хуже Димитрия Нижегородского, который, услыхав о походе Тохтамыша, немедленно послал к нему двух сыновей с изъявлением покорности? А между тем его земле не грозила такая неизбежная беда, какой подвергалось Рязанское княжество. На этот раз, однако, измена договору и унижение не достигли своей цели. На возвратном пути из Москвы татары прошли по Рязанской земле со своими обычными спутниками, грабежом и разорением.
Еще рязанцы не успели опомниться от Тохтамышева погрома, как новое бедствие разразилось над ними. Димитрий Московский теперь был вправе наказать соседа за несоблюдение только что заключенного договора, и, пользуясь силами, собранными против татар спешил выместить на Олеговой земле бедствия своей столицы. Московские полки вступили в Рязанскую область и наделали ей зла более Тохтамышевых татар.
Олег до времени затаил желание мести и три года не обнаруживал никаких признаков вражды, собираясь с силами и дожидаясь удобного случая. В 1385 г. он вдруг начал войну с Москвою внезапным нападением на Коломну. 25 марта, в день Благовещенья, город был взят и разграблен; коломенский наместник Александр Андреевич Остей вместе со многими боярами и лучшими людьми отведен в плен. Рязанцам досталась богатая добыча, потому что город уже тогда производил значительную торговлю и считался одним из самых зажиточных в России. Но Олег вскоре оставил разоренную Коломну, вероятно, не надеясь удержать ее за собою. Димитрий Иванович собрал многочисленную рать и послал ее на Рязань с Владимиром Храбрым; из подручников Димитрия в этом походе участвовали Михаил Андреевич Полоцкий, внук Ольгерда, Роман Новосильский и князья Тарусские. Олег не уклонился от решительной битвы, и на этот раз загладил стыд поражения на Скорнищеве. Москвитяне, потерявши много бояр и лучших людей, воротились назад. Перевес войны явно был на стороне Олега, и он деятельно готовился к новым битвам, вероятно, надеясь воротить многие рязанские места, отошедшие к Москве, преимущественно Коломенскую волость. Димитрий, испытавший тяжкие неудачи после своей блестящей победы и занятый другими делами, не хотел истощать свое княжество упорною борьбою с рязанцами, и предложил Олегу мир; последний отказался от мира, т.е. потребовал слишком больших уступок. Несколько раз посылал к нему Димитрий своих бояр; но Олег оставался непреклонен.
В сентябре месяце 1386 г. московский князь посетил Троицкий монастырь и его знаменитого основателя. Набожный Димитрий заставил отслужить молебен, накормил братию, раздал милостыню, а потом обратился к Сергию с просьбою, чтобы он принял на себя посольство в Рязань и уговорил бы Олега к вечному миру. Лучшего посредника невозможно было выбрать. Роль миротворца в те времена усобиц была одною из главных заслуг духовенства. И кто же мог сильнее всех подействовать на упрямого рязанца своими увещаниями, как не Сергий, о святости которого уже давно разглашала народная молва? Тою же осенью он отправился в путь, сопровождаемый несколькими старшими боярами великого князя. Прибыв к Переяславлю Рязанскому, игумен остановился возле города в Троицком монастыре, переночевал здесь, и на другой день поутру вступил в княжеский дворец. По словам летописи, чудный старец долго беседовал с князем о пользе душевной, о мире и о любви. Его тихие и кроткие речи произвели такое впечатление на суровое сердце Олега, что он умилился душою, забыл свою вражду, и заключил с Димитрием вечный мир и любовь в род и род. С великою честью и славою после того воротился в Москву преподобный Сергий. С того времени Димитрий и Олег, замечает тот же летописец, имели промеж себя великую любовь. К сожалению, договорная грамота не дошла до нас. В следующем 1387 г. союз был еще более скреплен родственными отношениями: сын Олега Федор женился на Софье, дочери Донского.
Мир 1386 г. заключивший собою ряд враждебных столкновений Олега с Москвою, бесспорно, может служить самым сильным протестом против всех нареканий, которым знаменитый князь подвергся со стороны северных летописцев и их последователей. Этот мир особенно замечателен тем, что он в действительности оправдал свое название вечного: с того времени не было ни одной войны не только между Олегом и Димитрием, но и между их потомками. Место ожесточенной вражды заступили родственные и дружеские отношения, при помощи которых Рязанское княжество продлило свое политическое существование еще на целое столетие с четвертью.