Не старше 12 или 15 лет остался Олег – в крещении Иаков – после смерти своего отца Ивана Александровича. Мы не можем указать на обстоятельства, которые сопровождали юные годы Олега, и потому не знаем, под влиянием каких впечатлений сложился этот замечательный характер.
По всему заметно, что умные и преданные советники окружали Олега, когда он сел на отцовском столе. Они сумели поддержать внутреннюю тишину, и довольно искусно воспользовались обстоятельствами для того, чтобы возвратить часть потерянных волостей. Черная смерть, опустошавшая в то время северную Россию, кончина Симеона Гордого, и отсутствие московско-суздальских князей, споривших в Орде о великом княжении – все это благоприятствовало предприятию рязанцев.
Битва на реке Вожа было только предвестием грозы более ужасной, которая долженствовала напомнить России Батыево нашествие. Мамай старается собрать отовсюду огромные силы. Но Орда оскудела ратными людьми: цвет татарского воинства погиб на берегах Вожи, и хан, не довольствуясь тем, что из великих степей Поволжских и Подонских начали сходиться к нему татары и половцы, послал в соседние страны нанимать дружины армян, генуэзцев, черкас, ясов и других народов. Все еще неуверенный в успехе, он уговорился действовать заодно с Ягайлом Литовским. Летом 1380 г. Орда переправилась на за падную сторону Волги и прикочевала к устью реки Воронежа. Весть об опасности, как мы знаем, не привела в смущение московского князя; напротив, теперь-то он и обнаружил вполне свое мужество и энергию. Не теряя драгоценного времени, Димитрий начал собирать ополчение и послал звать на помощь подручных князей.
Известно, что великое Донское побоище не избавило Россию от ига и новых татарских нашествий. Спустя два года, Тохтамыш явился в самом сердце Русских земель. Его нашествие имело другой характер сравнительно с походом Мамая. После Куликовой битвы властители поволжских и подонских орд поняли, что успех для них возможен только под условием быстроты и неожиданности. Тохтамыш поступил также, как обыкновенно поступали впоследствии крымские ханы во время своих набегов на Россию. Олег и теперь думал устранить грозу от своей земли таким же образом, как два года назад. Он встретил Тохтамыша за пределами своего княжества, бил ему челом, изъявил готовность помогать против Димитрия и упросил не воевать Рязани. Затем он обвел татар около своих границ и указал им броды на Оке. Но чем Олег поступил в этом случае хуже Димитрия Нижегородского, который, услыхав о походе Тохтамыша, немедленно послал к нему двух сыновей с изъявлением покорности?
Остальные 15 лет жизни внимание и внешняя деятельность Олега, главным образом, сосредоточивались на отношениях татарских и литовских. Нашествие Тохтамыша снова наложило иго на восточную половину России. Уступая необходимости, Олег, также как и Димитрий начал платить выход в Орду, и отпустил к хану в виде заложника одного из своих сыновей, Родослава. Жизнь в Орде, как видно, очень не нравилась молодым русским князьям, и они нередко, пользуясь случаем, убегали на родину. Так зимою 1387 г. прискакал из Орды в Рязань Родослав Ольгович. Подобное обстоятельство впрочем, не влекло за собою важных последствий, и доброе согласие с Тохтамышем продолжалось до появления Тамерлана.
По необходимости подчиняясь игу, Олег Иванович сумел внушить ханам уважение к себе настолько, что они дорожили его союзом. Не вступая в открытую борьбу с Золотою Ордою, князь мужественно защищал свою землю от татарских разбойников, и не раз наносил им чувствительное поражение. Он отбил наступательное движение Москвы, и поддержал на некоторое время колеблющуюся самостоятельность Рязанского княжества. Это самая видная сторона его исторической деятельности. Тот же характер, хотя и не столь важное значение имели схватки Олега с Литвою в последние годы его жизни. Он недаром носил титул великого князя, потому что умел придать единство далеко разбросанным частям древнего Муромо-Рязанского княжества: умел держать в повиновении младших родичей, и, что особенно говорит в его пользу, устранил внутренние усобицы; по крайней мере, о них не слышно во вторую половину его княжения.