Дальнейшая история Рязани представляет только постепенный переход к окончательному соединению с Москвою; отклонения от этого пути были очень незначительны. Между преемниками Олега нет ни одного князя, над которым историк мог бы с участием остановить свое внимание. Их имена сливаются вместе и не оставляют после себя никаких цельных образов. В этом отношении потомков Олега можно сравнить с его предшественниками, которые наполнили собою первую половину XIV в.; разница в том, что на последних лежит печать жесткого и беспокойного характера, между тем как первые напротив отличаются мягкостью, не свойственною их предкам, и заметным недостатком энергии.
После Василия I началась долговременная усобица в потомстве Димитрия Донского. По-видимому, ничто не могло более благоприятствовать другим князьям в том, чтобы возвратить утраченную самостоятельность. Но такова сила исторического процесса: уже тотчас после смерти Олега ясно обозначилось, что Рязань не может существовать в виде отдельного самостоятельного пункта, около которого могли бы собраться юго-восточные уделы. Она была слишком слаба для этого и необходимо долженствовала примкнуть к той или другой половине Руси. История Рязани в XIV и XV вв. представляет замечательную аналогию с историею Твери. Здесь вторую половину XIV в. также наполняет видная личность Михаила Александровича, выступающая с такими же стремлениями, как Олег Рязанский; после его смерти видим те же усобицы между Тверью и Кашином, как между Рязанью и Пронском, то же колебание между Москвою и Литвою. Когда на время ослабла сила притяжения со стороны Москвы, оба княжества примкнули к Литве, где еще властвовал грозный Витовт.
Самостоятельность Рязанского княжества, по-видимому, прекратилась. Можно было ожидать, что собиратели Руси воспользуются удобным, случаем, чтобы навсегда покончить с соседним уделом. Но прошло восемь лет после смерти Ивана Федоровича, и, вопреки подобным ожиданиям, великий князь Иван III и мать его Мария отпускают Василия Ивановича на его отчину, на великое княжение Рязанское.
Вопрос, почему Иван III не воспользовался случаем присоединить к Москве Рязанское княжество, за отсутствием прямых указаний в источниках, мы можем объяснять только гадательным образом. А именно, с возвращением своего князя Рязань едва ли приобретала бoльшую независимость, чем в то время, когда ею управляли московские наместники. Василий Иванович уже привык слушаться во всем в. князя Московского как своего отца и благодетеля; новые узы родства еще более скрепили их близкие отношения. Опасаться трудной борьбы было излишне при слабости Рязанского княжества сравнительно с Москвою.
Василий Иванович оставил после себя двух сыновей Ивана и Федора, между которыми разделил свое княжество. Они оба были еще очень молоды, – Иван имел 16 лет, – и потому долго не выходили из воли своей матери княгини Анны. В том же 1483 г. отношения между Москвою и Рязанью были определены новыми договорными грамотами. Замечательна статья о служебных татарских царевичах, которым отведены были места на Оке между Рязанью и Муромом.
Границы между княжествами назначены уже другие. Из прежних пограничных линий сохранилась только та, которая шла от Коломны вверх по Оке, Цне и Владимирскому порубежью. Особенно сократились рязанские пределы на западе. С этой стороны они отодвинуты почти на те же места, по которым проходили в начале XIII века, т. е. все позднейшие приобретения рязанцев в княжествах северских навсегда отошли к Москве. На востоке в Мещере рязанский князь отступился от всех мест, купленных его предшественниками, начиная с Олега Ивановича.
Когда Иван Иванович достиг юношеского возраста, он мог возбудить на некоторое время надежды рязанской партии, потому что характером своим не походил на кротких, уступчивых предшественников. Прежде всего надобно было устранить опеку Агриппины, которая все еще не хотела расстаться с властью и связывала руки своему двадцатилетнему сыну. Советники молодого князя, напоминая ему о прежних временах славы и независимости, указывали на Крым и Литву, при помощи которых еще возможна была борьба с Москвою. Иван действительно призвал татар и силою отнял власть у своей матери. Может быть не без связи с этим событием произошло и нападение крымского царевича Богатыря на рязанскую украйну в 1516 г. Не знаем, как оправдался Иван Иванович перед великим князем Московским; видим только, что наружным образом он изъявляет покорность Василию, стараясь скрыть свои дальнейшие замыслы, и еще несколько лет беспрепятственно удерживает за собою великое княжение Рязанское. Но он был слишком молод и неопытен в политических интригах; советники его не были дальновиднее своего князя, если воображали перехитрить старых думцев московских.
Если заглянем во внутреннее управление Рязанской области и посмотрим на взаимные отношения различных частей населения, то увидим полную аналогию с другими русскими княжествами, особенно Московским и Тверским; небольшие особенности, которые встречаются здесь, нисколько не нарушают общего сходства.
О полной внешней независимости рязанских князей не может быть и речи почти в продолжение целой истории княжества; такая независимость встречалась только эпизодически. С первой половины XIII в. и до второй XV рязанцы пережили все степени татарского ига. В начале XIV в. выступают на сцену отношения к в. князьям Московским, как продолжение прежних Владимирских. Рядом с московскими отношениями идут постоянные притязания великих князей Литовских на господство в Рязани, начиная с Витовта. Отношения к западным соседям, определялись смотря потому, от кого зависели эти князья, от Москвы или Литвы.
С уверенностью можно заключить, что в Рязанском княжестве также как в Московском существовало господство частного, личного права над государственными началами.
Боярское и вообще служилое сословие в Рязани в главных чертах своих немногим чем отличалось от Московского или Тверского. Оно также могло свободно переходить в службу других князей. За недостатком указаний трудно определить, какую именно роль играло боярское сословие в судьбах древнего Рязанского края. Вообще нет основания утверждать, что это сословие находилось здесь в иных отношениях к народу и князьям, нежели в Московском и других северных княжествах.
Рядом со служилым сословием в договоре 1496 г. упоминаются гости и черные люди; из последних выделяется класс тяглых людей в городе Переяславле, которые кормят послов; несколько далее эти тяглые люди названы кладежными.
Духовенство рязанское пользовалось всеми обычными правами и доходами того времени, кроме того в административном отношении оно, кажется, менее подчинено было светской власти, нежели в других княжествах. Епископы рязанские владели обширными поместьями, которые увеличивались иногда покупкою, а, главным образом, вследствие частых пожертвований. В непосредственном заведовании их считались те земли, которые были жалованы князьями соборной церкви (дому) Бориса и Глеба, как показывает большая часть жалованных грамот дошедших до нас.
Монастыри в Рязанском княжестве щедро наделялись поместьями от членов княжеской фамилии и частных лиц; их земли были освобождены почти от всех повинностей и податей. В дарственных грамотах рязанских князей заключаются обыкновенно следующие льготы: в монастырскую околицу волостели, даньщики, ямьщики и другие княжии люди въезжать не имели права; земли им жалуются с резанкою; крестьяне, которых монастырь перезовет на свою землю, освобождались от податей на 5 или на 3 года, если из другого княжества, и на 2 года, если из того же самого.
В Рязанском княжестве, как и в прочих, важною статьею в деле внутреннего управления была судебная часть, которая вместе с податьми (дань и ям) составляла главный источник княжеских доходов. Вот почему в 1496 г. князья позаботились с большими подробностями определить свои части в судебных доходах с Переяславля, которым они владели вместе. В городе находится большой наместник великого князя и третчик удельного.
Великий князь волен судить и казнить людей удельного во всех делах; две трети пошлины идет наместнику, а остальная третчику. Если кто будет жаловаться на третчика или на его тиунов и доводчиков, то их судит сам великий князь. В остальных местах княжества суд между жителями разных уделов общий, и судьи вольны избирать себе третьего.
Со второй половины XIII в. нам известно семь рязанских княгинь: во-первых, Анастасия, супруга св. Романа; потом Феодора супруга Ярослава Романовича, и Евдокия, жена Михаила Ярославича. О них мы знаем только по имени. Более известий имеем о супруге Олега Ивановича Ефросинии. За нею следуют три знаменитые княгини XV века: Софья, Анна и Агриппина; две последние особенно играли видную роль в последнюю эпоху рязанской самостоятельности.
Великие княгини Рязанские, подобно Московским, пользовались в своих волостях почти теми же владетельными правами как и сами князья, т.е. правом суда и дани, на что ясно указывают грамоты, жалованные монастырям на различные поместья.
От XV в. до нас дошло два известия о крещении язычников в Рязанской области. Одна старинная рукопись рассказывает, что в княжение Василия Дмитриевича христианская вера была водворена в городе Мценске, где находилось много язычников.